נחום סטילרמן גדל בשכונת קראון הייטס, ואביו הקים בראשית שנות החמישים את חנות המכולת הראשונה בשכונה שהייתה שומרת שבת. כנער צעיר עזר לאביו בהבאת המשלוחים